Tales of Monkey Island se odehrává několik let po Escape from Monkey Island. Guybrush strávil několik let tím že brázdil sedm moří aby našel voodoo artefakty nutné k vytvoření meče který by byl schopen zničit LeChucka jednou pro vždy. Když je všechny získá spěchá zachránit svou ženu, guvernérku Elaine Marley, která je unesena LeChuckem. Jeho první pokus o vytvoření meče selže a je nucen improvizovat, což má za následek že místo aby byl LeChuck zabit, stane se člověkem a Guybrushova ruka je infikována "neštovicemi LeChucka" které ji dají vlastní vědomí, takže si dělá co chce. Následná exploze odhodí Guybrushe do moře a je vyplaven na Flotsam Island. (Přidal: Fluke)